Per tutti coloro che non si sono mai avventurati o cimentati con il gioco di ruolo, fra l'altro forse hanno idee piuttosto confuse di cosa sia effettivamente una sessione di gioco, è chiaro che sia difficile iniziare. Normalmente succede che si conosce qualche giocatore e si entra direttamente nella cronaca in cui questi gioca, iniziando così a familiarizzare sia con il gioco che con i giocatori. Ogni gruppo di gioco segue i regolamenti "generali" stabiliti per il tema scelto: mascquerade, sabbat, requiem o D&D ecc., ovviamente adattandoli ai propri stili e convenienze, spesso infatti vi sono piccole differenze di punteggi, regolette e interpretazioni fra i vari gruppi. Giocare può diventare una passione, a volte frenata, e come tutte le cose che appassionano e creano gruppo; fa sentire la mancanza di una sorta di gruppo più ampliato che segua le medesime "direttive". Da questo punto partono le associazioni. Quindi il gioco che è iniziato con quattro amici attorno ad un tavolo a giocare con i dadi, si è saltati alal ricerca di un'associazione passando per i primi live di gioco. Cosa sono le "associazioni di gioco di ruolo" sono delle vere e proprie organizzazioni i cui masters (arbitri) e dirigenti stabiliscono la traccia della trama, organizzano gli incontri, organizzano i locali in cui poter giocare, si occupano di trovare nuovi giocatori e di fare in modo che il gioco prosegua sempre in modo regolare. Sparse per la nostra penisola vi sono svariate tipologie di associazioni che prevedono il gioco di ruolo fra i loro interessi e molte che lo hanno come interesse principale. Molte hanno ramificazioni di cronache di gioco in diverse regioni raccogliendo quindi diverse anime affini sotto il punto di vista del ruolare, il fatto di essere agganciati ad una unica organizzazione fa si che vi siano anche trame più interessanti e scambi di punti di vista fra gruppi. Le associazioni hanno poi la possibilità di aprire siti internet molto più ricchi di opzioni per i giocatori e guindi far conoscere gli scopi ed i programmi in tempi molto più efficaci e rapidi. Non è raro infatti che molti giocatori o per mancanza di tempo o per distanza giochino quasi più facilmente in rete piuttosto che live. Come sempre i pro e contro sono molteplici: giocare in pochi amici fa correre il rischio di non poter giocare per assenze o altri impedimenti che mortificano il gioco; nelle associazioni simili frangenti sono quasi del tutto scongiurati, possono però sempre esserci animosità, rancori o prepotenze che fanno allontanare i singoli giocatori rendendo a volte le atmosfere irrespirabili. i forum dei siti si riempiono di insulti più o meno gratuiti e diventa anche difficile un monitoraggio per riportare la calma negli animi, la cosa più difficile per un giocatore di ruolo non è infatti ruolare il proprio personaggio... ma non far coinvolgere il gioco dalla vita reale e viceversa. Troppo spesso infatti accade che le situazioni di antipatie o similia vadano ad influire sul ruolo dei vari personaggi. Insomma per quanto nel gioco di ruolo si cerchi di "vivere" per qualche ora una sorta di vita parallela e fantastico/utopica la cornice a volte si screpola lasciando intravvedere quanto di più detestabile c'è nel consorzio umano.